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A quinta e última indicação de Hepburn ao Oscar foi pelo papel de Susy Hendrix, mulher que ficou cega após um acidente. No momento em que tenta se acostumar à nova realidade, ela é perseguida por criminosos que buscam uma boneca cheia de heroína que estaria em seu apartamento.

Sem seguir um roteiro linear, o filme do diretor Stanley Donen acompanha um período de dez anos cheio de altos e baixos no casamento de Joana e Mark Wallace, interpretados por Hepburn e Albert Finney. A atriz recebeu indicação dupla ao Globo de Ouro em 1968: na categoria de Comédia com "Um Caminho para Dois" e na de Drama por "Um Clarão das Trevas".

O filme de George Cukor conta a história de um arrogante professor de fonética, Henry Higgins (Rex Harrison), que conhece a vendedora de flores Eliza Doolittle (Hepburn). Ao ouvir o inglês popular falado por ela, Higgins se propõe a ensiná-la a usar a norma culta e apresentá-la à alta sociedade. O longa ganhou oito Oscar, mas Hepburn não foi indicada desta vez.

Stanley Donen combina romance e suspense ao contar a história de Regina “Reggie” Lampert (Hepburn), uma mulher que se vê em perigo quando seu marido é assassinado e diferentes criminosos buscam uma fortuna roubada por ele. Em Paris, ela conhece o charmoso Peter Josh (Cary Grant) – mas será que pode confiar nele?

Em nova parceria com William Wyler, Hepburn interpreta a professora Karen Wright, que dirige uma escola para meninas ao lado de Martha Dobie (Shirley MacLaine). Após ser punida por contar mentiras, uma aluna afirma que as duas mulheres são lésbicas e mantêm uma relação. Baseado na peça de Lillian Hellman, foi indicado a cinco Oscar.

Marilyn Monroe desistiu de protagonizar o longa inspirado na obra de Truman Capote ao ser desaconselhada a interpretar uma “mulher da noite”. Eis que Hepburn assume seu papel mais icônico: Holly Golightly, a fascinante nova-iorquina que conquista o coração do novo vizinho. Dirigido por Blake Edwards, rendeu a quarta indicação da atriz ao Oscar.

A terceira indicação de Hepburn ao Oscar veio por este drama dirigido pelo cineasta Fred Zinnemann e inspirado no livro escrito por Kathryn Hulme. A atriz interpreta Gabrielle van der Mal, jovem que deixa sua rica família na Bélgica para entrar em um convento e tornar-se freira. Posteriormente conhecida como irmã Luke, ela é enviada ao Congo.

Hepburn contracena com Fred Astaire neste musical dirigido por Stanley Donen, com quem ela trabalhou três vezes. Astaire interpreta Dick Avery, um fotógrafo em busca de um novo rosto para o mundo da moda. Ele encontra a modelo ideal em Jo (Hepburn), funcionária de uma livraria de Nova York que se transforma em estrela durante uma viagem a Paris.

Um ano depois de ganhar o Oscar por "A Princesa e o Plebeu", Hepburn voltou a ser indicada por Sabrina, dirigido por Billy Wilder. No filme, Humphrey Bogart e William Holden interpretam os milionários irmãos Larrabee – o primeiro, mais sério; o outro, dedicado a se divertir. Os dois se apaixonam pela mesma mulher, a filha do chofer, vivida por Hepburn.

O filme que transformou Hepburn em estrela e lhe deu o Oscar de melhor atriz marca a primeira de três colaborações com o diretor William Wyler. Ela interpreta a princesa Ann, que abandona seus deveres reais para se aventurar por conta própria em Roma e se apaixona por um jornalista (Gregory Peck) que finge não saber quem ela é.